La tradición generalmente sostiene que si el compromiso falla porque el propio hombre rompe el compromiso, la mujer no está obligada a devolver el anillo.
Esto refleja el papel del anillo como una forma de compensación por la reputación dañada de la mujer.
Legalmente, esta condición puede estar sujeta a una regla de falla modificada o estricta. Bajo el primero, el novio puede exigir la devolución del anillo a menos que rompa el compromiso. Bajo este último, el novio tiene derecho a la devolución a menos que sus acciones hayan causado la ruptura de la relación, al igual que el enfoque tradicional. Sin embargo, en algunas jurisdicciones se está avanzando una regla de no culpa, en virtud de la cual el novio siempre tiene derecho a la devolución del anillo. El anillo solo se convierte en propiedad de la mujer cuando se produce el matrimonio. Un enfoque de donación incondicional es otra posibilidad, en donde el anillo siempre se trata como un regalo, que debe ser mantenido por la novia, ya sea que la relación progrese hacia el matrimonio o no. Las recientes decisiones judiciales han determinado que la fecha en que se ofreció el anillo puede determinar la condición del regalo. Por ejemplo El Día de San Valentín y la Navidad son ampliamente reconocidos como vacaciones de regalos en algunos países. Un anillo ofrecido en forma de regalo de Navidad es probable que permanezca como propiedad personal del destinatario en caso de una ruptura.
En la mayoría de los estados de los Estados Unidos, los anillos de compromiso se consideran «regalos condicionales» según las normas legales de propiedad. Esta es una excepción a la regla general de que los regalos no se pueden revocar una vez que se hayan otorgado correctamente. Véase, por ejemplo, el caso de Meyer v. Mitnick, 625 NW2d 136 (Michigan, 2001), cuya sentencia encontró el siguiente razonamiento persuasivo: «la llamada ‘tendencia moderna’ sostiene que debido a que un anillo de compromiso es inherentemente condicional regalo, una vez que se ha roto el compromiso, el anillo debe devolverse al donante. Por lo tanto, la pregunta de quién rompió el compromiso y por qué, o quién fue «culpable», es irrelevante. Esta es la línea de no culpabilidad de los casos. . » Aunque en ciertos estados, el hecho de que una acción judicial pueda mantenerse para exigir el retorno de un anillo de compromiso está bloqueado por ley, muchos estados tienen leyes que establecen que no se mantendrá una acción civil por incumplimiento de promesa de matrimonio.
Un caso en Nueva Gales del Sur, Australia, terminó cuando el hombre demandó a su ex prometida porque ella tiró el anillo, luego de que él le dijo que podía quedarse con él aunque los planes matrimoniales no se habían concretado. La Corte Suprema de Nueva Gales del Sur sostuvo que, a pesar de lo que dijo el hombre, el anillo seguía siendo un regalo condicional (en parte porque su dicho de que podía mantenerlo reflejaba su deseo de salvar la relación) y se le ordenó pagarle el costo
En Inglaterra y Gales, se presume que el regalo de un anillo de compromiso es un regalo absoluto para la novia. Sin embargo, esta presunción se puede refutar demostrando que el anillo se entregó con la condición (expresa o implícita) de que debe devolverse si el matrimonio no tuvo lugar, por cualquier motivo. Esto se decidió en el caso Jacobs v Davis (1917)